Chelsea

Bertrand gia nhập Chelsea từ Gillingham với mức giá khoảng 125.000 Bảng, mức giá có thể tăng tùy theo điều khoản.[2]

Các câu lạc bộ mượn

Năm 2006-07, anh được cho Chelsea mượn sang CLB Bournemouth. Trong trận gặp đội trẻ Arsenal, anh đã gặp phải 1 chấn thương khá nặng khiến anh phải nghỉ nửa cuối mùa giải.[3]

Tháng 8 năm 2007, anh được cho mượn sang CLB Oldham Athletic cho đến tháng 1 năm 2008.[4]

4/1/2008, anh tiếp tục được cho mượn sang CLB Norwich City. 17/7/2009, anh sang thi đấu cho CLB Reading. 10/3/2010, anh có bàn thắng đầu tiên trong sự nghiệp trong trận gặp Derby County

5/8/2010, Bertrand tiếp tục được cho mượn sang CLB Nottingham Forest trong 6 tháng, anh có trận đầu tiên trong trận thắng 1-0 của CLB trước Burnley. Anh đã chơi tổng cộng 19 trận cho Nottingham Forest. Dù lúc đó hợp đồng cho mượn chưa kết thúc nhưng anh vẫn trở lại Chelsea vào ngày 3/1/2011.

Trở lại Chelsea

Mùa giải 2010-2011

20/4/2011, anh có trận đầu tiên cho Chelsea sau khi vào sân thay cho Ashley Cole trong trận thắng 3-1 trước CLB Birmingham City, anh là người có pha tạt bóng cho Florent Malouda ghi bàn quyết định chiến thắng cho Chelsea. 15/7/2012, anh ký vào bản hợp đồng 4 năm với CLB.[5][6]

Mùa giải 2011-2012

Bertrand đã chơi trọn 90' trong trận thua 0-2 trước Liverpool tại Cúp Liên Đoàn.[7]

7/4/2012, anh được thi đấu từ đầu trận trong trận thắng 2-1 trước CLB Wigan Athletic và anh còn được bầu là cầu thủ xuất sắc nhất trận. 21/4/2012, anh lại được thi đấu ngay đầu trận trong trận hòa 0-0 trước CLB Arsenal, 1 lần nữa anh được bầu là cầu thủ xuất sắc nhất trận.[8]

19/5/2012, anh bất ngờ được HLV Roberto Di Matteo tung vào sân ngay đầu tiên trong trận Chung kết UEFA Champions League 2012 trước CLB FC Bayern München, anh thi đấu ở vị trí tiền vệ cánh trái. Phút thứ 70, anh rời sân thay cho Florent Malouda. Kết quả cuối cùng Chelsea giành thắng lợi 4-3 trên loạt sút 11m. Bertrand cùng Chelsea giành chức vô địch Champions League lần đầu tiên trong lịch sử, anh cũng là cầu thủ đầu tiên có trận đấu đầu tiên tại trận chung kết.[9]

Mùa giải 2012-2013

12/8/2013

, anh có bàn thắng đầu tiên cho Chelsea trong trận thua 2-3 trước CLB Manchester City tại trận Siêu cúp Anh[10] 5/9/2012, anh ký thêm vào bản hợp đồng 5 năm với CLB Chelsea.[11]